Thackeray khởi đầu là một nhà châm biếm, thích những người cơ hội và khéo léo như Becky Sharp trong Hội chợ phù hoa, Barry Lyndon trong May mắn của Barry Lyndon và Catherine trong Catherine. Ban đầu dưới các bút danh Charles James Yellowplush, Michael Angelo Titmarsh và George Savage Fitz-Boodle, ông châm chích xã hội thượng lưu, những vinh quang người lính, hôn nhân và thói nguỵ quân tử.

Một trong những tác phẩm đầu tay, "Timbuctoo" (1829), là sự chế nhạo của ông với cái huy chương thơ ca Cambridge, (Alfred Tennyson giành chiến thắng trong cuộc thi này với "Timbuctoo"). Sự nghiệp của ông thực sự khởi đầu với một chuỗi truyện trào phúng được biết đến như The Yellowplush Papers, xuất hiện lần đầu trên tạp chí Fraser's năm 1837.

Từ tháng 5 đến 1839 và tháng 2 năm 1840, Fraser's xuất bản tác phẩm được xem như tiểu thuyết đầu tiên của Thackeray, Catherine, là một truyện trào lộng.

Trong May mắn của Barry Lyndon, truyện dài tập trên Fraser's năm 1844, Thackeray khai thác tình huống một kẻ bình dân cố du nhập vào cái giai tầng quý phái, chủ đề thực sự thành công trong Hội chợ phù hoa với cô nàng Becky Sharp.

Tiếng tăm của ông lừng lẫy với Hội chợ phù hoa. Những cuốn tiểu thuyết bất hủ lần lượt ra đời tiếp đó, từng được Henry James mô tả chân thực như một ví dụ của "con quái vật bành trướng", xu hướng trào lộng mờ nhạt dần, có lẽ vì chúng phản ảnh chất trữ tình của tác giả, vốn đã quá thành công về nghệ thuật châm biếm cái xã hội mà ông có vẻ như đã mất hết hứng thú đả kích.

Những tác phẩm sau này có Pendennis, Gia đình Newcome và Philip phiêu lưu ký. Gia đình Newcome nổi bật là sự lên án những kiểu "hôn nhân thương mại", trong khi Philip là bán tự truyện về thời thanh niên của Thackeray, trong đó ông trở lại phong cách trào phúng độc đáo.

Henry Esmond là cuốn tiểu thuyết Thackeray thử viết theo phong cách thế kỉ XVIII. Trên thực tế, thế kỉ mười tám là nguồn cảm hứng lớn của Thackeray. Không chỉ Esmond mà cả Barry Lyndon và Catherine đều được xây dựng trong khung cảnh đó, như chịu ảnh hưởng của Esmond, The Virginians lấy bối cảnh nước Mĩ và có cả George Washington là nhân vật suýt giết chết nhân vật chính trong cuộc đọ kiếm.